TrySail (トライセイル) è un trio giapponese formato da seiyuu affiliate alla Music Ray'n, sotto contratto musicale con la casa discografica SACRA MUSIC.

Nel 2011, la Music Ray'n organizza la seconda Super Seiyuu audizione, con l'obbiettivo di trovare una nuova generazione di seiyuu idol per diventare i successori del gruppo Sphere, i vincitori della audizione sono: Amamiya, Asakura e Natsukawa. Le ragazze debuttano l'anno successivo tramite il gioco per THE IDOLM@STER MILLION LIVE!.

Il 17 Luglio 2014 il trio tiene il primo evento per fan al Nippon Seinenkan. il 21 Dicembre annunciano il debutto musicale e il nome ufficiale del gruppo 'TrySail'. Il 13 Maggio 2015 esce il primo singolo "Youthful Dreamer" e viene usato come opening dell'anime Denpa Kyoushi. Il singolo ottiene la 12° posizione nella classifica oricon superando le vendite del singolo di debutto delle Sphere. In estate esce il secondo single "Cobalt" usato come opening dell'anime Classroom☆Crisis, nello stesso periodo si esibiscono all'Animelo Summer Live 2015 presso la Saitama Super Arena.

Nel 2016 pubblicano il terzo singolo "whiz" ending di "Koyomimonogatari" ottenendo la 4° posizione con circa 15.000 copie vendute. In Maggio esce il singolo "High Free Spirits" opening di High School Fleet, seguito poco dopo dall'album di debutto "Sail Canvas". Nel 2017 esce il singolo "Original." opening di Demi-chan wa Kataritai, in Aprile il gruppo cambia casa discografica passando dall'Aniplex alla SACRA MUSIC (casa discografica specializzata in artisti di anisong). In Maggio esce il primo singolo con la SACRA MUSIC con il titolo "adrenaline!!!" ending dell'anime Eromanga Sensei. Il gruppo chiude l'anno con il secondo album "TAILWIND" uscito il 23 Agosto.

Nel 2018 escono tre nuovi singoli "WANTED GIRL", "Truth." e "azure" usati rispettivamente per le opening di Time Bokan Gyakushuu no San-Akunin e BEATLESS e per l'ending di Zoku Owarimonogatari. All'inizio del 2019 pubblicano il terzo album "TryAgain" che raggiunge l'8° posizione della classifica oricon. All'inizio del 2020 esce il singolo "Free Turn" theme song del film di animazione Gekijouban High School Fleet, seguito dal doppia a-side single "Gomakashi / Utsuroi", in cui 'Gomakashi' è opening dell'anime anime Magia Record: Mahou Shoujo Madoka☆Magica Gaiden e 'Utsuroi' theme song del videogioco per smartphone omonimo.